D’une efficacité égale sur terre et dans l’eau, le Retriever de la baie de Chesapeake s’est développé le long des côtes de cette baie pour chasser le gibier d’eau dans des conditions climatiques et un milieu aquatique des plus défavorables. Il doit souvent casser la glace pour pouvoir rapporter le gibier au prix d’efforts acharnés. Souvent, il doit affronter vents et marées et couvrir de longues distances à la nage dans l’eau froide. Les traits caractéristiques de cette race conviennent particulièrement à l’exécution de ces tâches qu’il exécute avec aisance, efficacité et endurance. En ce qui concerne la tête, le crâne du Chesapeake est large et arrondi avec un stop moyen. Les mâchoires doivent être d’une longueur et d’une puissance suffisantes pour porter avec facilité du gibier d’eau de grande taille ; en outre, le chien doit avoir la dent douce. Le poil double est formé d’un poil de couverture court, rêche et ondulé, et d’un sous-poil serré, fin, laineux et abondamment imprégné d’huile naturelle, ce qui cadre parfaitement avec les conditions climatiques rudes et glaciales auxquelles ce chien est exposé pendant son travail. Pour ce qui est du corps, le Chesapeake est un chien de taille moyenne, solide, bien proportionné et construit en puissance.
Le corps et les membres sont de longueur moyenne ; la poitrine est bien haute et large ; les épaules jouissent de par leur structure d’une parfaite liberté de mouvement ; il n’y a pas de trace de faiblesse dans aucune de ces caractéristiques particulières, tout spécialement en ce qui concerne l’arrière-main. Cependant la puissance ne doit pas se développer au détriment de l’agilité et de l’énergie. La taille et la masse ne doivent pas être excessives, car il s’agit d’un chien de travail d’un naturel actif. Les traits caractéristiques comprennent des yeux très clairs, de nuance jaunâtre ou ambre, un arrière-train de même hauteur ou un tantinet plus haut que les épaules et un poil double qui a tendance à former des ondulations uniquement sur les épaules, le cou, le dos et le rein.